Primele informații despre biserica Sf. Sava datează din 1583. Atunci, cu ajutorul domnitorului Petru Șchiopul, a fost construit un lăcaș de cult, pe locul cumpărat de la călugărița Macrina. Conducătorul lucrărilor a fost Gheorghe din Constantinopol. Acesta a realizat un plan aparte al bisericii "Sf. Sava", imprimând construcției un caracter oriental.
Biserica, având planul în formă de navă, prezintă, pe naos și pe pronaos, două turle poligonale, largi și joase, de aspect musulman, unice în arhitectura românească. Turlele sunt împodobite cu nișe scunde, limitate de două brâie. Turnul-clopotniță, cu aspect de fortăreață, a fost adăugat mai târziu, la o dată incertă. Turnul prezintă o tainiță și un meterez, iar deasupra, camera clopotelor. Este împodobit cu un brâu sub forma de frânghie, situat la jumătatea înălțimii sale. Ușa lui, încadrată de un chenar, este de inspirație gotică. Rama exterioară este sub formă de torsadă. Deasupra ușii este pisania, în limba greacă. Zidurile bisericii sunt susținute de contraforturi de piatră masivă.
Între 1676 – 1678, în timpul domniei voievodului Antonie Russet, a fost construită o fortificație în jurul mănăstirii, din care astăzi se mai păstrează o parte, pe latura de est. Distrusă în timp, biserica a fost restaurată în doua etape mai importante: în 1825 (după ce fusese degradată de un incendiu și în urma invaziei tătarilor), când a fost refăcută din temelii și în 1883, când a fost renovată. Totuși, și-a păstrat caracterul original al stilului bizantin al secolului al XVII-lea, unic în arhitectura moldovenească.
Catapeteasma, realizată în secolul XIX este ornamentată cu o bogată sculptură în stil baroc, iar în naosul bisericii se află o icoană pictată pe lemn a Sf. Joan Gură de Aur, de dimensiuni mari, realizată în anul 1711.
În anul 1998 biserica a primit ca donație fragmente din moaștele Sfântului Mucenic Trifon și ale Sfintei Mucenițe Macrina, reactivându-se astfel ca loc de pelerinaj.
Decisive clarificări asupra succesiunii zidirilor din incinta mănăstiri Sf. Sava au adus săpăturile arheologice, desfășurate în perioada 1976 -1979, de către renumiții arheologi Nicolae Pușcașu și Voica Maria Pușcașu. Cercetările au revelat că cele mai vechi urme de viețuire în zona bisericii datează din secolul al XV-lea și aparțin unul atelier de producere a ceramicii, cu cinci cuptoare de ars, care a funcționat până în prima decadă a sec al XVI-lea, când a fost distrus de un puternic incendiu. Au fost descoperite 24 de piese monetare (emisiuni Alexandru cel Bun, Petru al II-lea Mușat și Mathias Corvin), fragmente de piese ceramice şi alte vase și obiecte îmbogățindu-se, astfel, patrimoniul Muzeului de Istorie al Moldovei.
